27/11/1990 Em 27 de novembro de 1990, a MTV anunciou que havia banido o videoclipe de Justify My Love de Madonna devido a suas expressões de sexualidade extremamente forte.
13/11/1990 Em 13 de novembro de 1990, Madonna lançou The Immaculate Collection, uma coleção de seus maiores sucessos em CD e vídeo na América do Norte.
09/11/1990 Em 9 de novembro de 1990, Madonna começou a filmar o videoclipe de Justify My Love no Hotel Royal Monceau, em Paris, França, com direção de Jean-Baptiste Mondino.
06/11/1990 Em 6 de novembro de 1990, o single "Justify My Love" de Madonna foi lançado como o primeiro single de The Immaculate Collection, sua primeira coletânea de grandes sucessos.
27/10/1990 Christopher Flynn, o primeiro professor de dança e mentor de Madonna em Michigan, faleceu devido a uma doença relacionada à AIDS. Com a notícia de sua morte, Madonna declarou: "Christopher Flynn foi meu mentor, é meu poder superior e continuará sendo uma inspiração eterna."
22/10/1990 Em 22 de outubro de 1990, Madonna apareceu em um anúncio de utilidade pública no Rock The Vote da MTV, envolta na bandeira dos EUA, incentivando os jovens a se registrarem e votarem. O anúncio gerou controvérsia com os Veteranos de Guerras Estrangeiras dos EUA.
16/10/1990 Em 16 de outubro de 1990, Madonna assistiu a um desfile de moda de Thierry Mugler em Paris.
