Ao longo da série, ele teve 3 namoradas, todas morreram por causa sobrenatural logo após namorarem com ele. 1ª namorada: Vicky Donovan Vicky Donovan era irmã mais nova de Matt Donovan, amigo de Jeremy. Os dois namorarem logo no começo da série.

2ª namorada: Annabelle Zhu (Anna) Anna é filha de Pearl Zhu, uma amiga de Katherine Pierce. Ela e Jeremy se conheceram na escola, e namoraram ainda no começo da série.